Najstarsze ślady osadnictwa na terenie Ostrołęki związane są z grodem, który nazwano potem Starym Miastem. Leżał on naprzeciw ujścia rzeczki Omulwi do Narwi, na szlaku handlowym wiodącym z Mazowsza do Prus. Z podgrodzia powstała następnie osada targowa. Status miejski, według norm prawa chełmińskiego, posiadała na pewno w 1373 r., co potwierdza wydany wówczas przywilej księcia mazowieckiego Siemowita III.

Kolejne przywileje, pochodzące z lat 1427, 1436 i 1437 zapewniły miastu dogodne warunki rozwoju, poszerzone po wcieleniu Mazowsza do Korony Królestwa Polskiego w 1526 roku. Starostwo ostrołęckie znalazło się w rękach królowej Bony. Podstawą zamożności stały się miejscowe produkty rolne i leśne (z puszcz kurpiowskich), spławiane Narwią i Wisłą do Gdańska, skąd dalej eksportowano je do Europy Zachodniej. W handlu lokalnym największą rolę odgrywało piwo. W połowie XVI w. wśród rzemiosł, którymi zajmowali się mieszkańcy, przeważały: szewstwo, rybołówstwo, piwowarstwo, rzeźnictwo, młynarstwo.

Wojny (zwłaszcza tzw. potop szwedzki) oraz epidemie XVII stulecia doprowadziły do upadku miasta, pogłębionego przez zniszczenia okresu wojny północnej (1702–1709) oraz okupacje wojsk szwedzkich i rosyjskich. Dopiero druga połowa XVIII w. przyniosła wyraźne ożywienie gospodarcze, a kupcy odnowili kontakty handlowe z Gdańskiem, Królewcem i Warszawą.

W miesiącach poprzedzających wybuch powstania kościuszkowskiego w Ostrołęce stacjonował oddział kawalerii brygadiera Antoniego Madalińskiego. W marcu 1794 r. odmówił on wykonania rozkazu demobilizacyjnego i wyruszył w kierunku Krakowa, zapoczątkowując tym samym insurekcję.

\W wyniku III rozbioru Rzeczypospolitej miasto znalazło się w zaborze pruskim, w granicach departamentu płockiego Prus Nowowschodnich. Od 1807 r. przynależało do Księstwa Warszawskiego, a od 1815 r. do Królestwa Polskiego (zabór rosyjski, województwo płockie). 26 maja 1831 r. Rosjanie rozbili w bitwie pod Ostrołęką wojska polskie — klęska ta zapoczątkowała upadek powstania listopadowego (wcześniej w 1807 r. armia rosyjska uległa tu Napoleonowi).

Od 1867 r., Ostrołęka jako siedziba powiatu, należała do guberni łomżyńskiej. W XIX w. zaczął intensywnie rozwijać się miejscowy przemysł. Uruchomienie w 1893 r. połączeń kolejowych z Łapami i Małkinią, a poprzez te węzły – z Warszawą i Petersburgiem przyspieszyło rozwój miasta. W końcu XIX w. Rosjanie wybudowali naokoło szereg fortyfikacji dla garnizonu, stacjonującego przy ówczesnej granicy rosyjsko-pruskiej.

W czasie I wojny światowej miasto uległo znacznemu zniszczeniu, aczkolwiek w tym samym okresie uzyskało dodatkowe połączenie koleją wąskotorową z Myszyńcem, Kolnem i Łomżą. W odrodzonej Rzeczypospolitej powiat ostrołęcki znalazł się w województwie białostockim (od 1938 r. — warszawskim).

W czasie II wojny światowej, po włączeniu w październiku 1939 r. miasta do Prus Wschodnich, Niemcy dopuścili się masowych mordów na miejscowej ludności polskiej i żydowskiej. Część mieszkańców została wysiedlona do Generalnego Gubernatorstwa. Od września 1944 r. do stycznia 1945, Ostrołęka, zdobyta już przez Armię Czerwoną, leżała bezpośrednio na linii frontu; uległa wówczas ponownie poważnym zniszczeniom.

W okresie powojennym rozbudowano miejscowy przemysł spożywczy (zakłady mięsne) i materiałów budowlanych, powstały też duża fabryka celulozy i papiernia, elektrociepłownia, elektrownia. W 1975 r. Ostrołęka stała się stolicą nowego województwa, a po kolejnej reformie administracyjno-samorządowej, obowiązującej od 1999 r. – powiatem grodzkim i ośrodkiem powiatu ostrołęckiego w województwie mazowieckim.

Bibliografia

• Niedziałkowska Z., Kronika najważniejszych wydarzeń z dziejów miasta Ostrołęki do 1945 roku, Ostrołęka 1989.
  
• Niedziałkowska Z., Ostrołęka. Dzieje miasta, Ostrołęka 2002.