Die Stadt entstand im frühen Mittelalter im Grenzgebiet zwischen Polen und Russland. Die Geschichte der ältesten und einst wichtigsten Burg in Podlachien reicht bis ins 11. Jahrhundert zurück. Drohiczyn bestand als Siedlungspunkt schon viel früher, wovon Funde im Gebiet der örtlichen Burg, sowie in der Nähe auftretende Hügelgräber aus dem 7. bis 11. Jahrhundert zeugen. Die erste schriftliche Erwähnung von Drohiczyn wird auf das Jahr 1142 datiert. 1181 entstand das autonome Herzogtum Drohiczyn. Die Burg wurde Mitte des 11. Jh. von Russen gegründet. Der Stadtname lässt vom russischen Wort „Drogit“ oder von einem Ort, der am Wegesrand liegt, herleiten.

1253 fand in Drohiczyn die Krönung des einzigen Königs in der Geschichte der Rus: Daniel Romanowitschs, des Urenkels von Bolesław III. Schiefmund, statt. Daraufhin wurde Drohiczyn einige Jahrhunderte lang die Hauptstadt der Woiwodschaft Podlachien, die anfangs dem Großfürstentum Litauen und seit dem Abschluss der Lubliner Union der polnischen Krone angehörte.

Die Stadtrechte erhielt Drohiczyn 1498 von Großfürst Alexander dem Jagiellonen. Dank der günstigen Lage an der Kreuzung mehrerer Handelsrouten war die Kleinstadt ein wichtiges Wirtschaftszentrum und wuchs bis zur Zeit der Teilungen Polens.

Die größte Blüte der Stadt erfolgte im 16. Jahrhundert. Zu Beginn des 17. Jh. konnte sich Drohiczyn dreier Kirchen, fünf orthodoxer Gotteshäuser und vier Klöster erfreuen. Die Stadt hatte auch ein Krankenhaus, eine Apotheke und eine Schule. Das Wachstum von Drohiczyn wurde durch die "Schwedische Sintflut" (Zweiter Polnisch-Schwedischer Krieg) gehemmt. Im 18. Jh. wurden die Kirchen und Klöster in Drohiczyn renoviert und wieder aufgebaut, dank derer ihr Charakter aus dieser Epoche bis heute erhalten blieb. Drohiczyn war damals für das hohe Bildungsniveau an seinen Schulen, in der Franziskanerschule und im jesuitischen Collegium Nobilium u.a., bekannt.

Im 19. Jahrhundert verlor Drohiczyn stark an Bedeutung und wurde zu einer zweitklassigen Provinzstadt ohne Aussicht auf wirtschaftliche Entwicklung. Die Einwohnerzahl sank von 2000 im Jahre 1775 auf 835 im Jahre 1857. Zu Beginn des 20. Jh. hatte der Zustrom vieler Juden zur Folge, dass die Einwohnerzahl wieder auf ca. 2000 stieg. Im Zweiten Weltkrieg wurde Drohiczyn, vor allem aufgrund der deutsch-sowjetischen Grenze, die 1939-1941 durch die Stadt verlief, zerstört.

Heute ist die Stadt Sitz des Stadt- und Gemeindeamtes und eine beliebte touristische Attraktion. Sie zählt ca. 2500 Einwohner. Seit 1991 ist Drohiczyn auch Sitz eines katholischen Bistums. Zur Zeit gibt es in der Stadt drei römisch-katholische Kirchen und eine russisch-orthodoxe Kirche.

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