Dzieje Rossosza sięgają XIII wieku. Niewielka osada, będąca częścią dóbr królewskich, została z czasem przekształcona w gród obronny. Od około 1447 roku dobra były dzierżawione przez Połubińskich, zaś na początku XVI wieku, ma mocy nadania królewskiego, stały się ich własnością.

Prawdopodobnie Książę Wasil Połubiński w miejscu osady lokował miasto na prawie polskim, wraz z przywilejem na organizowanie dwóch jarmarków rocznie i cotygodniowych targów. Miasto leżące przy szlaku prowadzącym z Krakowa do Wilna rozwijało się jako ośrodek handlowy. W źródłach z 1584 roku Rossosz wymieniany jest jako miasto należące do rodziny Dębińskich, którzy tu założyli parafię i ufundowali kościół. W 1. połowie XVII wieku Rossosz był własnością Stanisława Koniecpolskiego, który w 1624 roku sprzedał miasto wraz z okolicznymi dobrami Mikołajowi Firlejowi.

W 1640 roku Rossosz niemal doszczętnie spłonął, zaś niedługo potem, odbudowujące się miasto zostało splądrowane i spalone przez Szwedów, a potem przez wojska Rakoczego. Na początku XVIII wieku Rossosz znalazł się w posiadaniu Potockich i podniósł się z upadku – rozwijał się tu handel i rzemiosło, działały dwa młyny i kilkanaście karczm. W czasie powstania styczniowego w okolicach miasta rozegrała się zwycięska dla powstańców bitwa. W ramach represji po upadku powstania styczniowego, Rossosz stracił prawa miejskie i został przekształcony w osadę. W czasie I wojny światowej Rossosz był dwukrotnie pacyfikowany przez Niemców.