Początek miastu Szadek dała prawdopodobnie osada monarsza. Założona na początku naszego tysiąclecia. Była położona na wzgórzu, na skrzyżowaniu ważnych dróg średniowiecznych, z których jedna prowadziła z Łęczycy do Sieradza, druga z Piotrkowa do Uniejowa. Szadek był jednym z trzech najstarszych na ziemi sieradzkiej ośrodków miejskich przedkolacyjnych, które pełniły funkcję siedzib władz państwowych i kościelnych, a także były miejscami sądów i jarmarków[1.1]. Prawdopodobnie miasto otrzymało przywilej lokacyjny w poł. XIII w. Niestety dokument lokacyjny nie zachował się. Pierwsza zachowana wzmianka o Szadku – mieście książęcym, rządzącym się prawem polskim pochodzi z 1295 r. Znajduje się ona w dokumencie wydanym przez ówczesnego księcia kujawskiego i sieradzkiego – Władysława Łokietka.
Wiek XV i XVI to okres rozkwitu Szadku. W XV w. do miasta przybyło wielu rzemieślników co przyczyniło się do rozkwitu miasta, które wkrótce stało się ważnym ośrodkiem sukienniczym, największym po Brzezinach na ziemi sieradzkiej. Mimo trzech dużych pożarów, jakie miały miejsce w Szadku w XVI w. miasto pozostawało gospodarczo ustabilizowane. W XVI w. miasto posiadało już własne wodociągi. Szybko rozwijał się tu handel. Także w sferze społecznej miasto zanotowało duży rozkwit. Kolejne liczne pożary w XVII w. przyczyniły się do zubożenia miasta. Szadek podupadł również w skutek działań wojennych. W 1638 r. władze podjęły uchwałę, która zabraniała szlachcie i jej poddanym nabywania posiadłości w mieście, co miało zapobiec powstawaniu tzw. jurydyk.
Podczas wojen szwedzkich, podobnie jak inne miasta regionu sieradzkiego, Szadek został poważnie zniszczony. Na początku XVII w. miasto liczyło 300 budynków, a pod koniec tego wieku już tylko 60 domów. Powolny rozwój miasta nastąpił dopiero w XVIII w. Nigdy jednak nie odzyskał on swej pierwotnej świetności z wieku XV i XVI. Większość mieszkańców trudniła się już wyłącznie rolnictwem.
W 1791 roku Szadek został wliczony w poczet miast wolnych. W 1793 r. po II rozbiorze znalazł się w zaborze pruskim. Mieszkało tu wówczas 671 osób, w tym 38 Żydów.
W latach 1807–1815 miasto należało do Księstwa Warszawskiego, a po Kongresie Wiedeńskim do Królestwa Polskiego. W pierwszym dziesięcioleciu XIX w. miasto zamieszkiwało 230 rodziny w tym 68 rodzin żydowskich. W tym okresie podejmowano próby sprowadzenia fabrykantów, a tym samym ożywienia gospodarczego. Próby te jednak nie powiodły się i wielu z nich przeniosło się szybko do dynamicznie rozwijających się ośrodków w regionie. Od 1837 r. miasto znalazło się w guberni kaliskiej zaboru rosyjskiego.
W 1870 r. Szadek został administracyjnie włączony do gminy Szadek i pozbawiony praw miejskich. Prawa te otrzymał ponownie dopiero w 1919 r. po odzyskaniu przez Polskę niepodległości.
Szadek został zajęty przez Niemców 6 IX 1939 r. i wcielony do Rzeszy. Wszystkie kierownicze stanowiska w mieście zajęli Niemcy. Burmistrzem został pochodzący z Berlina – Briese. W Szadku funkcjonował posterunek żandarmerii niemieckiej. Pierwsze aresztowania ludności miały miejsce w listopadzie 1939 r., a wśród zatrzymanych był ks. Edward Liedtke. Liczba mieszkańców spadła o prawie 400 osób. Według spisu przeprowadzonego w grudniu 1939 r. przez Niemców w Szadku mieszkiwały 2774 osoby, w tym 420 Żydów i 105 osób narodowości niemieckiej. W czasie II wojny światowej miasto poniosło duże straty ludnościowe. Blisko połowa tych strat to wynik eksterminacji ludności żydowskiej.