Pierwsze wzmianki źródłowe o Bobolicach pojawiły się dość późno, bo dopiero 12 sierpnia 1320 roku. Nazwa Bobolice pojawiła się wówczas w dokumencie kupna spisanym w Słupsku, w którym stwierdza się, że granice Zakonu sięgają po Ziemię Bobolicką. Kolejna wzmianka pochodzi z dokumentu wydanego 17 kwietnia 1340 r., w którym biskup Fryderyk von Eickstadt nadał Bobolicom lubeckie prawa miejskie. Wtedy też Bobolice otrzymały herb.

Obowiązek wprowadzania w życie praw lokacyjnych powierzono rycerzom Bartuszewicowi i Goldbeck'owi. W miasteczku szybko rozwinął się handel, co przyciągało do niego nowych osadników, głównie niemieckich. Jednak większemu rozwojowi miasta nie sprzyjały nawiedzające je zarazy oraz pożary, a także fakt, że często zmieniali się jego właściciele. Byli nimi m.in. biskupi kamieńscy i rodziny pomorskie. Szansa dla Bobolic pojawiła się dopiero w roku 1626, kiedy to miasteczko otrzymało prawo organizowania czterech jarmarków w roku. 15 września 1653 roku Katarzyna Kleyers, oskarżona o czary, kontakty z diabłami i o uśmiercanie dzieci, została spalona na stosie w Bobolicach.

W XVII w. miasteczko znalazło się w granicach Brandenburgii i wówczas całkowicie podupadło. Ponownie ożywiło się ono w XVIII wieku, kiedy zostało ono powiatem z połączeniem kolejowym z Połczynem Zdrojem i Sławnem, oraz drogowym z Koszalinem. U progu wybuchu II wojny światowej miasteczko liczyło 6 147 mieszkańców i znajdowała się w nim elektrownia a także młyny, tartaki, cegielnia, fabryka mebli oraz maszyn rolniczych. Armia Czerwona zdobyła Bobolice 5 marca 1945 roku i miasto, zniszczone w 75% zostało wcielone do granic Polski. Zaczęto je odbudowywać dopiero w latach sześćdziesiątych, wtedy też zaczął rozwijać się tam handel, rzemiosło oraz życie kulturalne i oświatowe.