Badania archeologiczne prowadzone na terenie Ciechanowa sugerują, że być może już od VII w. na terenie miasta istniała niewielka osada[1.1]. W drugiej połowie X w. Mazowsze zostało włączone do państwa pierwszych Piastów. Stało się to za panowania Siemomysła lub jego syna Mieszka I[1.2]. Pierwsza pisana wzmianka o Ciechanowie pochodzi z 1065 r. z dokumentu mogileńskiego wydanego przez króla Bolesława II Śmiałego, w którym monarcha uposaża ufundowany wówczas klasztor Benedyktynów w Mogilnie. Ciechanów wymieniono z nazwy jako jeden z 19 grodów (łac. castrum) obciążonych dziesięciną na rzecz opactwa[1.3]. W XI w. na terenie Ciechanowa wzniesiono 4 kościoły, dzięki temu stał się drugim grodem na Mazowszu pod względem liczby posiadanych świątyń[1.4]. W okresie wczesnego średniowiecza trzon zespołu osadniczego na terenie dzisiejszego miasta stanowił gród i dwa podgrodzia, których północny zasięg wyznaczała dzisiejsza ulica Strażacka. Przylegała do nich osada Targowe wraz z kościołem św. Piotra i cmentarzem. W promieniu 2-4 km znajdował się zespół osad usytuowanych na terenie obecnego miasta[1.5]. Strategicznie położony gród ciechanowski, ważny punkt obronny na północnym Mazowszu, wielokrotnie był celem najazdów — Pomorzan, Prusów i Jaćwingów, Litwinów, a później Krzyżaków. O znaczeniu ówczesnego Ciechanowa świadczą liczne znalezione wokół miasta skarby wczesnośredniowieczne.

Odnalezione dotychczas źródła potwierdzają istnienie kasztelanii ciechanowskiej w połowie XIII wieku. W dokumencie z 1254 r. występuje kasztelan ciechanowski – Racibor (Rethiborius)[1.6].

Ważnym dokumentem, w którym widnieje nazwa Ciechanowa (Cechonow), jest pismo zaświadczające o hołdzie lennym złożonym przez Siemowita III królowi Kazimierzowi III Wielkiemu w dniu 27.12.1355 roku.  Z kolei dokument wystawiony 21.10.1388 r., w którym: „Sąd ziemski ciechanowski w sporze z Wincentym, dziedzicem z Gawarca przysądza Maciejowi, opatowi klasztoru kanoników regularnych w Czerwińsku, granice między Garwolewem a Gawarcem”, potwierdził istnienie sądu ziemskiego ciechanowskiego w drugiej połowie XIV wieku.

Dokładna data lokacji Ciechanowa pozostaje sporna. Wiadomo, że w 1400 r. książę warszawski – Janusz I Starszy wydał przywilej, na mocy którego przeniesiono osadę w nowe miejsce. Prawdopodobnie w tym roku nastąpiła lokacja miasta na prawie chełmińskim. Część historyków uważa, że już w połowie XIV w. Ciechanów musiał posiadać prawa miejskie. Świadczyć o tym miałby dokument z 1375 r., wydany przez Siemowita III, w którym stwierdza się, że miasto posiada prawo chełmińskie[1.7]. Jednak według historyka Wojciecha Górczyka Ciechanów otrzymał wówczas prawo targu, a nie prawa miejskie, zaś przywilej z 1400 r. był pierwszą lokacją miasta, o czym świadczy brak regularnej zabudowy przed 1400 rokiem[1.8].

Rządy ostatnich Piastów między XIV a XVI w. stanowiły pomyślny czas w dziejach miasta. Kupcy ciechanowscy handlowali z odległymi miastami, odbywały się tu wielkie targi i zjazdy rycerstwa. W latach 80. XIV w. książę mazowiecki Siemowit III rozpoczął budowę murowanego zamku obronnego w zakolu rzeki Łydyni, który istnieje do dnia dzisiejszego. Po wygaśnięciu dynastii Piastów Mazowieckich w 1526 r., Ciechanów został włączony trzy lata później do Korony jako stolica jednej z dziesięciu ziem nowego województwa mazowieckiego. W latach 1545–1557 miasto, jak wiele innych na Mazowszu, znalazło się w rękach królowej Bony, przeżywając za jej rządów okres wzmożonego rozwoju i świetności, o czym może świadczyć wzrost liczby mieszkańców do ponad 5000.

Wiek XVII przyniósł wiele klęsk (liczne pożary, epidemie i działania wojenne), które przyczyniły się do upadku Ciechanowa. Miasto było kilkakrotnie najeżdżane przez wojska szwedzkie (m.in. w 1655 r. w okresie „potopu” oraz w 1708 r. w czasie wojny północnej). Po drugim rozbiorze Rzeczypospolitej (1792 r.), decyzją Sejmu Grodzieńskiego, Ciechanów na krótko stał się stolicą województwa (1793 r.). W 1795 r., w wyniku trzeciego rozbioru miasto znalazło się w zaborze pruskim, wchodząc w obręb prowincji Prusy Nowowschodnie.

W 1806 r., podczas kampanii Napoleona na Mazowszu, miasto zostało ograbione i zniszczone. Rok później znalazło się w granicach Księstwa Warszawskiego (departament płocki), a od 1815 r., na mocy postanowień Kongresu Wiedeńskiego, – Królestwa Polskiego, rządzonego przez króla-cara Aleksandra I.

W XIX w. ludność Ciechanowa uczestniczyła w zrywach niepodległościowych, w okolicach miasta toczyły się walki z oddziałami rosyjskimi, zwłąszcza podczas powstania styczniowego w latach 1863–1864.

Okres popowstaniowy przyniósl szybki wzrost gopodarczy i demograficzny. Wraz z budową kolei nadwiślańskiej dynamicznie zaczął rozwijać się drobny przemysł, przyczyniając się do rozkwitu lokalnej gospodarki. W drugiej połowie XIX w. w Ciechanowie założone zostały: browar (1864 r.), cegielnia (ok. 1870 r.), cukrownia (1882 r.) oraz na początku XX w. młyn parowy (1901 r.). Rozwijała się oświata i kultura. W 1882 r. powstała Ochotnicza Straż Pożarna, a w 1906 r. oddział Towarzystwa Kultury Polskiej. Sukcesywnie przybywało ludności. Pod koniec XIX w. Ciechanów liczył przeszło 10 000 mieszkańców. W XIX w. z Ciechanowem związane były tak wybitne osobistości jak Zygmunt Krasiński, Aleksander Świętochowski, Maria Konopnicka, Stefan Żeromski, Bolesław Prus czy Henryk Sienkiewicz, który część akcji Krzyżaków umieścił na zamku ciechanowskim.

W 1918 r. Ciechanów powrócił w granice niepodległej Polski. Dwa lat później w czasie wojny polsko-bolszewickiej pod Ciechanowem toczyły się zaciekłe walki z oddziałami Armii Czerwonej, które zdołały na krótki okres czasu zająć miasto. Powszechne stały się wtedy grabieże, morderstwa i gwałty. W okresie międzywojennym, mimo kryzysu ekonomicznego, miasto rozwijało się. Ciechanów stawał się także coraz prężniejszym ośrodkiem kulturalnym. Powstawały liczne organizacje zawodowe i społeczne, ukazywały się czasopisma regionalne. W 1921 r. powołano średnią szkołę ogólnokształcącą. W 1937 r. przystąpiono do rozbudowy sieci elektrycznej i budowy wodociągów.

Z 03/04.09.1939 r. miasto zostało zajęte przez Niemców. Dnia 08.10.1939 r. dekretem A. Hitlera, Ciechanów z sąsiednimi ośmioma powiatami, został włączony do III Rzeszy i stał się stolicą rejencji ciechanowskiej Prus Wschodnich. Planując przebudowę miasta Niemcy wyburzyli część budynków przy dawnym rynku lokacyjnym oraz wybudowali dzielnicę dla niemieckiego personelu (Bloki). W wyniku nazistowskiego terroru ok. 40% mieszkańców miasta zginęło w obozach, katowniach i na przymusowych robotach (ok. 3700 Żydów i kilkuset Polaków). W Ciechanowie i okolicach działały organizacje podziemne: Związek Walki Zbrojnej (ZWZ), od 1942 r. przemianowany na Armię Krajową (AK); Narodowe Siły Zbrojne (NSZ), Bataliony Chłopskie (BCh) i Gwardia Ludowa (GL), w 1944 r. przemianowana na Armię Ludową (AL). Dnia 17.01.1945 r. do Ciechanowa wkroczyli żołnierze Armii Czerwonej. Wojna skończyła się z ogromnymi stratami ludzkimi i materialnymi. Dewastacji uległy m.in. wszystkie zakłady produkcyjne. Okres Polski Ludowej przyniósł szybki wzrost liczby ludnosci, napływającej do powstających w mieście nowych zakładów pracy (do ponad 20 tys. mieszkańców w 1961 r.). Do 1975 r. Ciechanów był stolicą powiatu, a w latach 1975–1998 – województwa ciechanowskiego. Po kolejnej reformie administracyjno-samorządowej wszedł w obręb województwa mazowieckiego, jako siedziba władz przywróconego powiatu.