Początki dzisiejszego Grodziska Mazowieckiego należy wiązać z istnieniem w okresie wczesnego średniowiecza na obrzeżu Puszczy Jaktorowskiej lokalnego ośrodka administracyjno-militarnego z siedzibą w Chlebni. Jej właściciele ulokowali na pograniczu włości i puszczy grodzisko pograniczne, którego pozostałości znajdują się obecnie w obszarze miasta. W 1355 r. właściciele grodu herbu Ostoja ufundowali w nim kościół. Spłonął w roku 1441. Nowy, na jego miejscu wzniesiono w 1460 r. Grodzisk stał się także w XV w. siedzibą parafii.

Od końca XV do 1623 r. właścicielami wsi była rodzina Okuniów, następnie Mokrowskich. W 1522 r. lokowano miasto, któremu przyznano przywilej organizowania 2 jarmarków i 1 targu tygodniowo. W 1540 r. pożar zniszczył miasto i kościół. Do odbudowy przystąpiono dopiero w końcu XVI w. Wzniesiono nowy kościół i szpital-przytułek dla ubogich. Lokalizacja na skraju puszczy oraz ukształtowanie się lokalnych ciągów komunikacyjnych z Błoniem, Sochaczewem i Warszawą sprawiło, że Grodzisk Mazowiecki stał się lokalnym centrum handlowym i produkcyjnym. Istotną rolę pełniło młynarstwo. Dzięki niemu w XVI w. powstał miejscowy cech młynarzy. Przetrwał do XIX w. Około 1688 r. wybudowano nowy kościół. W czasach wojen polsko-szwedzkich, w połowie XVII w. miasto zostało zniszczone. Przy życiu zostało niewielu mieszkańców. Wojna północna 1700-1721 r. przyczyniła się do kolejnych spustoszeń.

Miasto w 1708 r. nawiedziła epidemia cholery. W latach siedemdziesiątych XVIII w. liczba ludności liczyła niespełna 370 osób. W czasie powstania listopadowego (1830-1831 r.) Grodzisk Mazowiecki był terenem walk między wojskami powstańców a Rosjanami. Dopiero przeprowadzenie przez miasto w 1846 r. linii kolejowej łączącej Warszawę ze Skierniewicami przyczyniło się do ożywienia lokalnej gospodarki. W 1865 r. właścicielem okolicznych dóbr został hrabia Skarbek. Mimo tendencji rozwojowych miasto utraciło prawa miejskie w 1870 r. Odzyskało je w 1919 r.

Koniec XIX w. zapoczątkował przyspieszony rozwój Grodziska. Założono przedsiębiorstwa przemysłowe (1881 r.) branży spożywczej (fabryka octu, młyny) i lekkiej (fabryki: trykotarzu, przerobu lnu), chemicznej i farmaceutycznej. Po parcelacji okolicznych dóbr Jordanowice w 1881 r. Grodzisk stał się osiedlem letniskowo-wypoczynkowym oraz uzdrowiskiem, do którego chętnie przyjeżdżali zamożni mieszkańcy Warszawy. W 1884 r. wybudowano Zakład Wodoleczniczy. Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości (1918-1939) miasto intensywnie się rozwijało. Proces ten był kontynuowany po 1945 r. Sprzyjającym czynnikiem było sąsiedztwo Warszawy. Grodzisk stał się ważnym węzłem komunikacyjnym lezącym na skrzyżowaniu dróg bitych i kolejowych (kolej warszawsko-wiedeńska, Warszawska Kolej Dojazdowa z 1927 r., Magistrala Węglowa z 1977 r.). W latach wojny wywieziono i wymordowano mieszkającą w Grodzisku ludność żydowską. Od 6 sierpnia do października 1944 r. istniał obóz przejściowy dla ludności cywilnej ewakuowanej z Warszawy, objętej walkami polskich powstańców z Niemcami. W obozie przebywało łącznie około 4 tys. osób. W 1945 r. w czasie sowieckiego nalotu na miasto zginęło około 300 cywilów.