Pierwsi Żydzi zaczęli osiedlać się w Rawie około 1507 r. Jednak w 1547 r. oskarżono Żydów o mord rytualny i wypędzono ich z miasta.
Ponowne osadnictwo żydowskie w Rawie rozpoczęło się dopiero w 1765 r. Przyłączono wówczas do miasta wieś Zamkowa Wola, leżącą po drugiej stronie rzeki Rylki. Wioska ta była zamieszkana przeważnie przez ludność żydowską. Główną ulicą osady była Jerozolimska. Wśród profesji wykonywanych wówczas przez przedstawicieli społeczności żydowskiej można wymienić: garbarstwo, szklarstwo, tkactwo, złotnictwo, krawiectwo. Wzrost znaczenia gospodarczego Żydów wzmagał niechęć przeważnie biedniejszej ludności chrześcijańskiej.
Załamanie się pozycji gospodarczej Żydów nastąpiło po pożarze w 1861 r. Spłonęło wówczas większość zabudowań zajmowanych przez społeczność żydowską. Znaczne straty mieszkańcy Rawy zanotowali też w okresie I wojny światowej. Wówczas przez kilka miesięcy miasto znajdowało się na linii frontu. Jego zabudowa w wyniku działań wojennych została całkowicie zniszczona.
Autonomiczna gmina wyznaniowa w Rawie Mazowieckiej powstała w XIX w. Rabinem obrano wówczas Szlomo Margolisa. Później funkcję tę powierzono uczonemu i rabinowi Abrahamowi Szmuelowi Bar Józefowi Lammowi. Z kolei w 1899 r. rabinem został Jerachmiel Mosze Noach Rappoport. Za jego kadencji społeczność żydowska była znacznie politycznie podzielona i wewnętrznie skłócona. Pod względem politycznym dominowały ugrupowania syjonistyczne, m. in. „Mizrachi” i Poalej Syjon. Aktywne były także organizacje gospodarcze, m.in. Unia Kupców i Stowarzyszenie Rzemieślników.
W 1921 r. w Rawie zamieszkiwało 3018 Żydów. W latach 30. XX w. wzrosło w mieście napięcie pomiędzy społecznościami żydowską a chrześcijańską na tle ekonomicznym.
W pierwszych dniach II wojny światowej Rawa została zbombardowana. W wyniku nalotu odnotowano wiele ofiar śmiertelnych wśród ludności cywilnej. Wojska niemieckie zajęły miasto 8.09.1939 r. Od pierwszych chwil niemieckiej obecności w Rawie w mieście zapanował terror. Już 10.09.1939 r. za rzekome zabicie Niemca 40 obywateli miasta zostało rozstrzelanych, w tym 23 Żydów. Niemcy dopuszczali się szykan i znęcania się nad ludnością żydowską. Przeszkadzały im długie brody, jakie zwykli nosić wyznawcy judaizmu. Nakazali wszystkim mężczyznom stawić się na rynku. Wśród zebranych był rabin Rappoport, który był wówczas w żałobie po swoim synu (zginął w czasie bombardowania miasta). Aby ocalić jego brodę, rodzina rabina o wstawiennictwo poprosiła miejscowego pastora. W wyniku jego interwencji rabin nie został ogolony, wymierzono mu jednak 100 batów. Potem rabin został przewieziony do szpitala, gdzie po kilku dniach zmarł. Do represji przeciwko ludności żydowskiej należały także łapanki, aresztowania pod fałszywymi lub wyimaginowanymi zarzutami, egzekucje. Część przedstawicieli społeczności żydowskiej zdecydowała się na ucieczkę z Rawy Mazowieckiej do Skierniewic.
W 1941 r. Niemcy utworzyli getto, w którym zgromadzili ponad 4 tys. Żydów. Początkowo dzielnica nie została otoczona murem, miała charakter otwarty. W getcie oprócz mieszkańców Rawy znaleźli się uchodźcy z innych miejscowości, m.in. Skierniewic, Białej Rawskiej, Nowego Miasta nad Pilicą. Wewnątrz panowały bardzo złe warunki bytowe i sanitarne. Getto była znacznie przepełnione. Część osób zostało przetransportowana bez żadnych dokumentów. W konsekwencji osoby te nie znalazły się na listach mieszkańców i nie otrzymywały racji żywnościowych. Kilkakrotnie wybuchały epidemie tyfusu. Przez cały czas istnienia getta jego mieszkańcy byli narażeni na represje. W przeddzień żydowskiego Nowego Roku w 1942 r. Niemcy zabrali do obozu pracy w Zawadach (w pobliżu Tomaszowa Mazowieckiego) kilkanaście osób. Po dziesięciu dniach kopania rowów do getta w Rawie powróciła tylko połowa wywiezionych. Wielu rzemieślników pracowało dla okolicznej ludności albo dla Niemców. Codziennie byli oni wyprowadzani poza getto. Mieli wówczas okazję zarobić na żywność, a także przemycić posiłki do getta.
W 1942 r. Niemcy zamknęli getto w Rawie Mazowieckiej. Dzielnica została ogrodzona, a przy wejściu utworzono posterunki. Pod karą śmierci zabroniono opuszczać wydzielony obszar. Następnie zmniejszono, a później zaprzestano wydawania racji żywnościowych. Coraz częściej dochodziło do egzekucji. Przykładowo 23.06.1942 r. Niemcy aresztowali 17 lub 18 Żydów; po krótkim pobycie w budynku Judenratu osoby te zostały rozstrzelane. 27.10.1942 r. getto zlikwidowano, a wszystkich zgromadzonych Żydów wywieziono do obozu zagłady w Treblince.
Po zakończeniu działań wojennych kilkunastu Żydów wróciło do miasta. Wkrótce jednak społeczność przestała istnieć.
Nota biograficzna:
- Rawa Mazowiecka, [w:] Encyclopedia of Jewish Communities in Poland, Volume I (Poland). Pinkas Hakehillot Polin, Jerusalem 1976, ss. 257–260.