Początkowo miasto nosiło różne nazwy, takie jak Zanow, Scanowe, Sanowe, Czanow, Tzanow, Sanow. Sama nazwa pochodzi najprawdopodobniej od słowiańskiego określenia „siano”. Najstarsza pieczęć miasta pochodzi z połowy XIV wieku i przedstawia zwróconego w prawo rybogryfa na kratkowanym tle, poniżej falująca woda oraz napis: „S' SIVITATIS DE SANOWE”.

Rybogryf był godłem Święców, szlachty panującej w Darłowie, Sławnie i Polanowie, a falująca woda symbolizuje rzekę Polnicę. Sianów został założony przy ważnym średniowiecznym szlaku handlowym ze Szczecina do Gdańska. Dzieje pierwszego osadnictwa na obszarze dzisiejszego miasta nie są znane; najstarsza wzmianka o Sianowie pochodzi dopiero z dokumentu datowanego na 1311 rok, w którym przy opisie granic Gorzebądza wzmiankowana jest „villa Sanow”.

Następna wzmianka pochodzi z dokumentu z 6 czerwca 1330 roku, który dotyczył układu granicznego między klasztorem Cystersów w Bukowie oraz posiadłościami Jarosława i Jana von Natzmer, wystawionego przez Jana Święca kasztelana sławieńskiego na zamku w Sianowie. Natomiast pierwsza wzmianka o osadzie wiejskiej w Sianowie pochodzi z dokumentu z 1335 roku. Osiem lat później, 11 lutego 1343 roku Piotr Święca z Polanowa, bratanek kasztelana sławieńskiego Jana, nadał osadzie lubeckie prawa miejskie. Miastu przyznana została wówczas wieś wraz z łąkami, zwana Nigendorp, później Neues Dorf (prawdopodobnie okolice dzisiejszej ulicy Łubuszan)[[refr:|http://mapa.szukacz.pl/, [stan na 14 czerwca 2008]. otrzymało również prawo do korzystania z okolicznych rzek, jezior i lasów. Nadanie to było wielokrotnie potwierdzane przez książąt i biskupów kamieńskich, w których posiadanie Sianów przeszedł w drugiej połowie XIV wieku. Wiadomo, że ziemię polanowską, do której należał również zamek i miasto Sianów, kupił już w 1353 roku biskup Johannes z Kamienia (Cammin). Sianów, zamek i miasto stanowił, tzw. ziemię zastawną.

W 1372 roku Sianów był własnością księcia Bogusława VI i Barnima V, ale już w 1386 roku własność ta ponownie przeszła w ręce biskupstwa kamieńskiego. Ok. 1400 roku Sianów ponownie stał się własnością książęcą i podlegał siedzibie książęcej w Darłowie. W okresie wojny trzydziestoletniej miasto poważnie zubożało, a w następnych latach jego samodzielność była mocno ograniczana, szczególnie po śmierci Bogusława XIV i przejęciu Pomorza przez Brandenburgię. W wyniku walk szlachty i mieszczan o przywileje, Sianów w 1648 roku popadł w konflikt z rządem krajowym Pomorza i został zdegradowany do grupy miast drugorzędnych. W zarządzeniu z 5 czerwca 1662 r. ogłoszonym w Kołobrzegu potwierdzono prawa miejskie Sianowa jako miasta wchodzącego w skład kasztelanii darłowskiej, ale odebrano mu prawo głosu w sejmiku krajowym oraz prawo sądowe. W tym czasie miasto borykało się z kłopotami finansowymi. Dochody czerpano przede wszystkim z rolnictwa, ale także z targów zwierzęcych, odbywających się w mieście trzy razy w roku, oraz hodowli owiec.

Ok. 1750 roku Sianów był jednym z najpoważniejszych dostawców wełny owczej, magazynowanej w Sławnie. Rzemiosło natomiast było rozwinięte tylko w niewielkim stopniu. Wojna siedmioletnia, zarazy oraz przemarsz wojsk napoleońskich przyczyniły się do upadku gospodarki miasta. Jednak mimo poważnych zniszczeń oraz trudności finansowych, jeszcze w 1743 roku kupiono jezioro położone między Skibnem a Sianowem, a w roku 1780 zbudowano młyn miejski, tartak, olejarnię i kaszarnię. Trudną sytuację gospodarczą pogłębiły klęski żywiołowe, m.in. te z 1800 roku oraz huragan z 1813 roku. Ożywienie gospodarcze przyniósł dopiero rozwój gospodarki kapitalistycznej i reformy w rolnictwie. Miasto rozbudowało się pod względem przemysłowym. 1 października 1845 roku otwarto fabrykę zapałek Kolbego. W ciągu następnych kilku lat została ona poważnie rozbudowana i już w 1861 zatrudniała 80 osób. W 1871 roku bracia Pohl uruchomili drugą fabrykę zapałek, a w 1899 powstała fabryka mydła. Rozbudowano również sieć dróg łączących Sianów z najbliższymi miejscowościami.

Po zakończeniu I wojny światowej nastąpił napływ ludności z terenów oddanych Polsce, w wyniku czego w Sianowie wybudowano 91 nowych mieszkań. W okresie I wojny światowej Sianów gospodarczo wyraźnie podupadł, jako że wielu mężczyzn powołano do wojska, brakowało surowców, występowały zakłócenia komunikacyjne i transportowe. Coraz dotkliwiej odczuwano brak żywności. Kłopoty gospodarcze Sianowa, z bezrobociem włącznie, nękały miasto również po zakończeniu wojny. Wielki kryzys światowy w latach 1929-1933 także wpłynął negatywnie na gospodarkę Sianowa. Wstrzymały wówczas pracę tartak, betoniarnia, kaflarnia i kilkanaście zakładów rzemieślniczych. W tym okresie nasilił działanie ruch nazistowski. Początkowo robotnicy miejscowych fabryk negatywnie odnosili się do poczynań hitlerowców. Świadczyć może o tym wiec antyfaszystowski, który odbył się dnia 4 lipca 1932 roku przed ratuszem miejskim. Po wiecu, faszystowska bojówka wywołała bójkę, w czasie której sromotnie i dotkliwie pobito faszystów.

Po dojściu Hitlera do władzy sprawa ta wywołała skrupulatne dochodzenie i wysokie kary więzienia dla robotników. W 1938 roku w Sianowie pracowały tylko trzy większe zakłady: fabryka zapałek, narzędzi rolniczych i betoniarnia, okres bezpośrednio przed wybuchem II wojny światowej nie był więc dla miasta zbyt korzystny. Podczas wojny w mieście i okolicach przebywało dużo robotników przymusowych: Polaków, Rosjan, Francuzów, Holendrów oraz innych.

Wyzwolenie Sianowa nastąpiło 3 marca 1945 roku. Od strony północno-wschodniej wjechały do miasta cztery radzieckie czołgi i z 3 Korpusu Pancernego Gwardii, dowodzonego przez gen. płk. Aleksieja Panfiłowa, walczącego w składzie II Frontu Białoruskiego marszałka Konstantego Rokossowskiego. Część żołnierzy niemieckich poddała się, a pozostali w popłochu uciekli w kierunku Koszalina. Bezpośrednio po wyzwoleniu powołana została w Sianowie radziecka komendantura wojenna, a przebywający wówczas w mieście Polacy w połowie marca 1945 roku wybrali pierwszego polskiego burmistrza Sianowa, którym został A. Turzyński. W wyniku walk zabudowa Sianowa została zniszczona w ok. 15%.

W kwietniu i maju 1945 roku pojawili się w Sianowie pierwsi osadnicy, przybyli głównie z Pomorza i Kujaw, a w sierpniu przyjechały pierwsze transporty repatriantów z Wileńszczyzny. Na jesieni 1946 roku administracja cywilna przejęła od jednostki Wojska Polskiego obiekty fabryki zapałek i rozpoczęto odbudowę fabryki. Odbudowa fabryki przebiegała sprawnie, a uroczyste jej uruchomienie nastąpiło w ósmą rocznicę wybuchu wojny.