Tradycja upszerin rozwijała się początkowo pośród Żydów Sefardyjskich. Żyjący na przełomie XVI i XVII wieku Chaim Vital napisał w dziele ‘Sha’ar Ha-Kawanot’, że Isaak Luria dokonał postrzyżyn swojego syna w święto Lag Ba Omer wedle powszechnie znanego zwyczaju. Powiązanie upszerin z osobą Lurii pozwala sądzić, że tradycja wywodzi się z kabały.

W XIX wieku zwyczaj przyjęty został przez Żydów Aszkenazyjskich. Chasydzi wywiedli nakaz postrzyżyn z Trzeciej Księgi Mojżeszowej (19:23), w której napisano: „A gdy wejdziecie do ziemi i zasadzicie różnorodne drzewa owocowe, pozostawcie pędy ich nieobrzynane wraz z ich owocem przez trzy lata. Miejcie je za nienadające się do obrzynania, owocu ich jeść nie będziecie”. Drzewo zostało uznane za metaforę dziecka, które do trzeciego roku życia jest uważane za niedojrzałe, czyli nieświadome tego, co widzi i słyszy. Dopiero ukończywszy trzy lata, jest w stanie samodzielnie wyartykułować swoje potrzeby i zaczyna rozumieć otaczający je świat. Po postrzyżynach rodzice zaczynają wdrażać dziecko w życie religijne, ucząc go pierwszych modlitw. Ponadto, malec otrzymuje cyces (prostokątna chusta z otworem na głowę i frędzlami) oraz kipę. W ten sposób staje się częścią wspólnoty wierzących.

Ceremonia upszerin odbywa się w domu lub w synagodze. Postrzyżyny zapoczątkowuje rabin lub inna osoba ciesząca się poważaniem ze względu na swoją pobożność. Pierwszy lok obcina się nad czołem, w miejscu gdzie chłopiec umieści później swoje tefilin. Następnie nożyczki są przekazywane z rąk do rąk krewnym i przyjaciołom. W ten sposób cała wspólnota bierze udział w ceremonii. Upszerin dokonuje się zgodnie z prawem żydowskim (Halachą). Nie strzyże się włosów na bokach głowy w pobliżu uszu, ponieważ Tora zabrania golenia tych miejsc. Pozostawione kosmyki włosów nazywane są pejes. Po postrzyżynach rodzina może zachować włosy dziecka lub przekazać je organizacjom produkującym peruki dla dzieci chorych na raka.

Podczas ceremonii upszerin podkreśla się, że odtąd dziecko uczyć się będzie religii. Chłopiec śpiewa Tora Ciwa Lanu Mosze (Nauka, którą podał nam Mojżesz, jako dziedzictwo zgromadzenia Jakubowego, Piąta Księga Mojżeszowa, 33:4). Dawniej palce chłopca maczano w miodzie i umieszczano je na hebrajskich literach, co miało symbolizować słodycz nauki. Obecnie dziecku daje się lizaki w kształcie Tory lub ciasto ozdobione wizerunkiem Tory.

Zdarza się, że postępowe rodziny organizują także ceremonię upszerin dla dziewcząt.