Bukowsko należało do dóbr koronnych polskich. Najwcześniejsza wzmianka o naszej osadzie pochodzi z dnia 25.06.1361 roku. Wtedy to Kazimierz Wielki nadał braciom Piotrowi i Pawłowi z Węgier ziemie koronne Zboiska, Bukowsko aż do Wisłoka i Radoszyc, które należały do parafii św. Piotra w Bukowsku. W 1477 r. wieś znalazła się w dobrach, które dzierżawili Jan Herburt z Felsztyna i Odnowa, a następnie jego syn Piotr Herburt Odnowski, który piastował funkcję wojewody sandomierskiego. W XV w. Bukowsko zamieszkiwała w większości ludność polska. W okresie reformacji wieś sprzyjała arianom. Bardzo tragiczny był najazd Tatarów w 1624 r., bowiem spalono całą wieś, dwór, kościół, a wielu ludzi zabrano w jasyr.

W 1710 r. został odbudowany kościół pod wezwaniem Św. Krzyża. Za to przedsięwzięcie było odpowiedzialny właściciel Bukowska Hrabia Józef Ossoliński. Fundatorzy kościoła i orędownicy sprawy założenia Bukowskiej parafii ufundowali także plebanie i uposażyli plebana. Do parafii przydzielono 35 okolicznych wsi. W 1748 r. Bukowsko miało już parafię i otrzymało prawa miejskie, co stwierdzają akta grodzkie i ziemskie. Bukowsko przeżywało rozkwit gospodarczy i handlowy, rozwinęło się rzemieślnictwo. Na przełomie XVII i XVIII stulecia w miejscowości zaczęli osiedlać się Żydzi. Już w pierwszym okresie istnienia miasta liczba żydowskich mieszkańców uległa gwałtownemu wzrostowi. Od 1745 r. Żydzi posiadali swoją synagogę w górnej części rynku. W 1772 r., po I rozbiorze Rzeczypospolitej Bukowsko weszło w skład zaboru austriackiego. Należało do cyrkułu (austriacki odpowiednik powiatu) leskiego, a następnie sanockiego. Także w 1772 r. (dnia 6 września) pożarowi uległ dwór, a w zapiskach o tym pożarze jest wzmianka o browarze, ratuszu i stawach rybnych. Według austriackiego spisu ludności w 1790 r. w Bukowsku mieszkało 18 rodzin żydowskich obok 220 katolickich. Najbardziej rozwinięty był handel bydłem a jarmarki bukowskie Odbywające się kilka dni w lutym przed środą popielcową i w czerwcu przed świętem Piotra i Pawła miały dobrą sławę w okolicy.

W 1864 r. w mieście miała miejsce reforma administracyjna, w wyniku której Bukowsko stało się siedzibą powiatu sądowego. W mieście działało 5 kancelarii adwokackich. Miasto w XIX w. rozwijało się pomyślnie pod względem gospodarczym. Pod koniec tego stulecia osiągnęło ono poziom największego rozwoju i stało się obok Sanoka i Rymanowa największym skupiskiem ludności i ośrodkiem rzemieślnicze - handlowym w powiecie sandomierskim. W 1883 r. powstał kościół w stylu gotyckim, w tym samym czasie wybudowano murowaną szkołę. W latach 1902-1903 r. powstał w Bukowsku piętrowy gmach sądu i aresztu.

W czasie I wojny światowej, w dniach 8-10.05.1915 r. w Bukowsku doszło do licznych walk między wojskami rosyjskimi a austro-węgierskimi. W nocy z 9 na 10 maja 1915 r. wchodzące w skład wojsk cesarsko-królewskich oddziały bośniackie próbowały kilkakrotnie sforsować rzekę Wisłok w Odrzechowej i Besku, w miejscu gdzie rzeka płynie głębokim jarem[1.1]. W Bukowsku istnieje cmentarz i tablica upamiętniająca ofiary z tamtego okresu.

W 1918 r. miasto powróciło do granic niepodległej Polski. Bukowsko było gminą zbiorową z siedzibą urzędu gminnego, na czele którego stał wójt. Poza tym był sąd grodzki, 3 sędziów, urząd notarialny, posterunek milicji państwowej, poczta, urząd skarbowy, apteka, drogeria i trzech lekarzy.

Dnia 13.09.1939 r. po opuszczeniu Bukowska przez kolaborujące z III Rzeszą oddziały słowackie, do miasta wkroczyły wojska niemieckie. Współpracujący z nimi ukraińscy nacjonaliści dokonywali prześladowań na tutejszej ludności polskiej i żydowskiej. W kwietniu 1945 r. oraz w marcu, kwietniu i listopadzie roku następnego mieszkańcy Bukowska stali się ofiarami napaści ze strony oddziałów Ukraińskiej Powstańczej Armii (UPA). W kwietniu 1945 r. zabito 3 osoby oraz zarekwirowano konie, krowy, żywność oraz ubrania i obuwie[1.2]. Z kolei podczas napadu w nocy z 4 na 5 kwietnia 1946 spalono większość budynków i zabito według różnych źródeł 6 do 9 Polaków[1.3]. W 1946 r. miejscowość utraciła prawa miejskie.