Na przełomie XIII i XIV w. w miejscu obecnego Barczewa w widłach rzek Pisy i Kiermas istniał gród obronny Wartberg. W 1329 r. osada przy warowni otrzymała prawa miejskie. W 1354 r. miasto całkowicie zniszczyły wojska litewskie. W 1364 r. nastąpiła ponowna lokacja miejscowości na prawach miejskich. Pod koniec XIV w. wokół miasta wybudowano mury obronne z basztami. W 1466 r. Barczewo przeszło pod panowanie Polski i odtąd należało do biskupów warmińskich. Ówczesna nazwa miasta brzmiała Wartembork. W 1772 r. miasto zwane odtąd Wartenburg, znalazło się w zaborze pruskim. W okresie międzywojennym w wyniku referendum miasto pozostało pod władzą niemiecką. Zostało „wyzwolone” w styczniu 1945 r. przez wojska sowieckie. Zaraz potem miasteczku nadano nazwę Nowowiejsk, na cześć urodzonego tutaj kompozytora Feliksa Nowowiejskiego. W 1946 r. dokonano ostatecznej zmiany nazwy na Barczewo – od nazwiska ks. Walentego Barczewskiego, etnografa, krajoznawcy, działacza o polskość Warmii. W 1939 r. w Barczewie mieszkało 5 841 osób, w 2008 r. – 7 315.