Do XV w. Żydzi nie mogli się osiedlać w mieście. Pierwsza wzmianka pochodzi z 1464 roku. W 1563 r. mieszkało tu 13 rodzin żydowskich, jednakże od 1571 r., zgodnie z przywilejem Zofii z Odrowążów Kostkowej, mogli posiadać w mieście tylko 2 domy: „...postanawiamy i zachowane mieć chcemy, aby w przyrzeczonym mieście naszym Jarosławiu więcej nigdy żydów nie było, tylko dom jeden, a najwięcej dwa, i to takich, którzy by się żadnymi handlami oprócz pracy swej nie bawili”.

W 1629 r. mieszkali w 4 domach. W 1638 r. król Władysław IV wydał przywilej dla kahału przemyskiego, podporządkowujący mu żydowską społeczność Jarosławia. Nakazywał m.in.: „umarłych tam chować, obrządki w bożnicy przemyskiej odprawiać, podatki dawać, jabłka rajskie według zwyczaju od nich brać, doktorów, czyli rabinów pensje naznaczone po 3 zł od arendarza płacić, wszelkie apelacje od sądów do tegoż rabina zakładać”. Pomimo tego nakazu Żydzi jarosławscy już w 1640 r. wybudowali pierwszą synagogę zlokalizowaną najprawdopodobniej na jednym z przedmieść.

W 1648 r. żyło ich tu ok. 120. Rada miejska w 1664 r., stosując się do nakazu biskupa przemyskiego Stanisława Sarnowskiego, zakazała chrześcijanom wynajmować Żydom mieszkania i zlecać im jakąkolwiek pracę. W 1687 r. Józef Lubomirski, właściciel miasta nakazał wyrzucić z niego Żydów, którzy, pomimo że jarmark skończył się już kilka tygodni temu, nadal przemieszkiwali w Jarosławiu. Żydzi jarosławscy nadal należeli do kahału przemyskiego. W 1699 r. założyli cmentarz, chociaż zgodnie z przywilejem królewskim z 1638 r. obowiązywał ich nakaz grzebania zmarłych w Przemyślu. Ostatecznie jednak na jego założenie wyraził zgodę obradujący tu w 1700 r. Waad. Czterej rabini: Naftali Cohen z Poznania, Saul i Zecharie Mendel z Krakowa oraz Menachem Mendel ze Lwowa wyznaczyli granice cmentarza oraz ustalili opłatę grobową w wysokości nieprzekraczającej 60 zł.

Bardzo słynne były sierpniowe jarosławskie jarmarki, przyciągające sporo kupców żydowskich z całej Rzeczpospolitej. Z czasem, począwszy od 1630 r. zaczęły się tu regularnie odbywać jesienne (wrześniowe) sesje Waad – Sejmu Czterech Ziem, zwanego też żydowskim parlamentem, który funkcjonował w latach 1580–1764. (Sesje wiosenne odbywały się w Lublinie). Na ten czas zjeżdżali do miasta przedstawiciele największych gmin żydowskich w Polsce, a także rektorzy jesziw – wyższych uczelni talmudycznych, ze swoimi uczniami, a nawet drukarze żydowskich ksiąg. Jarosław stał się ważnym ośrodkiem handlu bydłem, w którym przodowali Żydzi. Dla rozsądzania spraw związanych z tym handlem mianowano nawet osobnych sędziów.

W 1704 r. pierwszym rabinem Jarosławia został Jeszaja z Krakowa, pomimo że właścicielka miasta Teofilka Lubomirska po raz kolejny nakazała Żydom opuszczenie miasta. Już wówczas musiał być tu przykahałek podległy kahałowi przemyskiemu. W 1720 r. król August II potwierdził prawo Żydów do osiedlania się w Jarosławiu. Po Jeszaji funkcję rabina sprawował od 1737 r. Mojżesz Jehoszyja z Sącza. W tymże roku z powodu oskarżenia o mord rytualny, dwóch jarosławskich Żydów po torturach zostało poćwiartowanych. Wówczas mieszkało w mieście ok. 100 rodzin żydowskich. Dopiero w 1774 r. powstał tu samodzielny kahał (gmina). Pierwszym rabinem kahalnym został Jehoszyja Horowitz, który sprawował tę funkcję w latach 1765–1784.

W Jarosławiu urodził się i spędził młodość Efraim Salomon ben Aaron (zm. 1619), jeden z najwybitniejszych kaznodziei żydowskich przełomu XVI i XVII w., od 1604 r. kaznodzieja w Pradze, autor kilku dzieł rabinicznych i komentarzy do Pięcioksięgu. W 1722 r. Waad zebrany w Jarosławiu rzucił wielką klątwę na sabataistów, żydowską sektę, której przywódca Sabataj Cwi miał się za Mesjasza. Pod koniec XVIII w. przez pewien czas przebywał w mieście gaon Jakub Ornstein (1775–1839), późniejszy rabin lwowski, autor dzieł talmudycznych, który stworzył tu ważny ośrodek myśli religijnej. Z Jarosławia pochodził kolejny wybitny talmudysta Arie Lajbisz Lifschütz, rabin m.in. w Sieniawie.

W 1785 r. żyło w mieście 1722 osób pochodzenia żydowskiego, a w 1813 r. – już 2355, co stanowiło prawie 25% ogółu mieszkańców. Pod koniec XVIII w. Żydzi mieli szpital, czyli dom ubogich. Już wówczas funkcjonowało w mieście bractwo Chewra Kadisza. U schyłku XVIII w. była tu druga po przemyskiej pod względem liczby osób gmina żydowska w granicach obecnego województwa podkarpackiego. Najbogatszym kupcem był Kellerman, który zmonopolizował handel zbożem w Galicji. Kolejną synagogę Żydzi jarosławscy zbudowali w latach 1807–1811, następną – w 1900 r.

Pod koniec XVIII w. osiadł tu cadyk Zahorie Mendel, uczeń Elimelecha z Leżajska. Jego następcą był Menachem Zew, zmarły w 1825 r. Po nim z kolei jarosławskim chasydom przewodził niewidomy cadyk Szymon Maryles (zm. 1850), uczeń Widzącego z Lublina, autor kilku tomów komentarzy kabalistycznych. Wszyscy jarosławscy cadycy zostali pochowani na miejscowym cmentarzu.

Rabinem Jarosławia w latach 1835–1854 był Izaak Jakub Horowitz. Podczas tumultu w 1869 r., który trwał od 25 marca do 5 kwietnia, cmentarz żydowski został poważnie zniszczony. Wielu Żydów zostało wówczas rannych, a większość ich sklepów zrabowanych.

W 1870 r. jarosławska gmina żydowska liczyła 4526 osób, natomiast w 30 lat później już 6599. Posiadała wówczas m.in.: szpital, kasę chorych i jedną fundację. W latach 70. XIX w. rabinem był Samuel Waldberg. W 1876 r. przewodniczącym kahału został wybrany dr Maurycy Fraenkel, pozostający na tym stanowisku aż do 1889 r. (zastąpiony przez Henryka Strisowera). W 1896 r. otwarto dwuklasową szkołę ludową fundacji barona Maurycego Hirscha dla chłopców żydowskich, jednakże wobec sprzeciwu ortodoksów zamknięto ją po dwóch latach. Od 1883 r. działało w mieście Towarzystwo Oszczędności Zaliczkowo-Kredytowe, na którego czele stał Aron Mühlbauer, natomiast od 1891 r. Towarzystwo Eskontowe (prezes Henryk Strisower).

Na początku XX w., gdy Stisower stał na czele kahału, wybudowano nowy bet midrasz, budynek nowej szkoły, dom starców, rzeźnię rytualną, łaźnię rytualną oraz przeprowadzono remont synagogi. W 1910 r. w powiecie jarosławskim żyło 14 982 Żydów, co stanowiło 10% ogółu mieszkańców. W okresie międzywojennym stan ten uległ znacznemu zmniejszeniu, bowiem w 1931 r. było ich 11 721. 19 czerwca 1918 r. doszło w mieście do kolejnego tumultu, zrabowano kilka sklepów żydowskich.

W samym Jarosławiu w 1921 r. mieszkało 6577 Żydów, stanowiąc 32,9% ogółu mieszkańców. W 1926 r. należało do nich 72% placówek handlowych. W okresie międzywojennym działało Kółko Gospodarskie Żydowskiego Towarzystwa Rolniczego, Zjednoczony Żydowski Cech Rzemieślniczy (skupiający w 1937 r. 146 osób), Stowarzyszenie Rękodzielników Żydowskich Jad Charuzim (prezes dr Salo Rottenberg). W budynku tego ostatniego znajdowało się przedszkole, a także odbywały kursy hebrajskiego prowadzone przez Tarbut oraz zajęcia Towarzystwa Gimnastycznego i Sportowego organizacji Dror. Czeladnicy piekarscy byli zrzeszeni w Stowarzyszeniu Dobroczynnym Pomocników Piekarskich Chesed Uemed, a ekspedienci w Żydowskim Stowarzyszeniu Pomocników Handlowych Ha-Iwri. Ostatnim przewodniczącym Jarosławskiego Stowarzyszenia Kupców był Henryk Haut, natomiast Stowarzyszenia Kupców – Lejzor Lifschitz. Funkcjonowały również spółdzielnie kredytowe: Towarzystwo Kredytowe i Kupieckie, Towarzystwo Zaliczkowe „Merkur”, Bank Rękodzielników i Kupców, Towarzystwo Zaliczkowe i Oszczędności. Związek Kredytowy w 1927 r. liczył 642 członków, a Bank Ludowy – 121 członków w 1932 roku. Przodownictwo Żydów w lokalnym handlu było przyczyną nieustannych konfliktów na tle gospodarczym z ludnością polską, które zaczęły nasilać się pod koniec lat 30. XX wieku.

Z Jarosławia pochodzili m.in.: Ignacy Aschenfeld, doktor prawa, żołnierz II Brygady Legionów Polskich i Wojska Polskiego; Gustaw Blatt (1858–1916), językoznawca, profesor Uniwersytetu we Lwowie i prezes Towarzystwa Filologicznego Lwowskiego, autor książki Archaizmy w języku Kochanowskiego; Edmund Rauch (1863–1923), poseł do Sejmu wiedeńskiego (1911–1918) i Sejmu Ustawodawczego RP (1919–1922) oraz Aszel Reiss (1886–1984), w 1928 r. wybrany sekretarzem generalnym Światowego Ruchu Poalej Syjon, współtwórca Światowego Kongresu Żydów.

Po zajęciu miasta we wrześniu 1939 r. Niemcy wypędzili z niego za San, do sowieckiej strefy okupacyjnej, około 10 tys. Żydów. Deportacja rozpoczęła się już 23 września 1939 r.; trwała 6 dni.