Najstarsze ślady osadnictwa, jakie odkryto w Szczecinku i jego najbliższych okolicach pochodzą z epoki brązu. Już wówczas bowiem na Wzgórzu Przemysława istniało grodzisko obronne, a dwa inne grodziska położone były nad brzegiem jeziora. Wszystkie uległy zniszczeniu na początku XII wieku, być może w rezultacie walk Bolesława Krzywoustego o Pomorze.

Przełom XIII i XIV wieku to dla Pomorza lata bezwzględnej ekspansji Brandenburgii. Chcąc się jej przeciwstawić, książę wołogoski Warcisław IV założył w roku 1310 miasto Nowy Szczecin, czyli dzisiejszy Szczecinek. Powstało ono na południe od osady rybackiej o nazwie Kiecz nad brzegiem jeziora Wielimie, na terenie skutecznie zabezpieczającym miasto przed najazdami wrogów. Nazwa Nowy Szczecin wyraźnie nawiązywała do Szczecina, stolicy całego Księstwa Pomorskiego przed podziałem jaki miał miejsce w 1295 roku.

Szczecinek dzięki swemu korzystnemu położeniu miał duże szanse na szybki rozwój, jednak zmiana dróg handlowych z Pomorza do Wielkopolski, która wynikła z przyłączenia Drahimia do Polski w 1386 roku, przekreśliła nadzieję na gospodarczą pomyślność miasta.

W 1367 roku księstwo zostało podzielone, a Szczecinek wraz z okręgiem przypadł Warcisławowi V. Księstwo Szczecineckie nie istniało jednak długo, bo tylko do śmierci Warcisława w 1390 roku.

W okresie wojen polsko-krzyżackich na zamku w Szczecinku odbyły się w latach 1409-1423 dwa antypolskie zjazdy, w których uczestniczyli książęta pomorscy, mistrzowie krzyżaccy, a w drugim także Eryk I król Danii, Szwecji i Norwegii. W pierwszej połowie XVII wieku zamek stanowił oprawę wdowią Gryfitów i rezydowała w nim księżna Anna Maria, a następnie księżna Jadwiga.

Okres wojny trzydziestoletniej (1618-1648) zapisał się czarnymi zgłoskami w historii miasta. Przeszły przez nie wojska wszystkich walczących armii, a rabunki, napady i zaraza przyczyniły się do zubożenia miejscowej ludności.

Natomiast koniec XVIII wieku i cały wiek XIX to okres względnej prosperity Szczecinka. W 1724 roku utworzono powiat szczecinecki, a w latach 1780-1784 obniżono wody jezior Wielimie i Trzesieka, odsłaniając wiele nowych gruntów. Wybudowano również połączenie kolejowe z innymi miastami. Zaczął się rozwijać przemysł, a liczba ludności wzrastała.

Niestety, wojny napoleońskie zakłóciły ten pomyślny rozwój i w lutym 1807 roku Szczecinek został zajęty przez wojska gen. Łubieńskiego, a w ciągu najbliższych lat w mieście stacjonowały dziesiątki tysięcy żołnierzy. W kilku zbiorowych mogiłach w Szczecinku pochowano ponad 100 żołnierzy zmarłych z zimna i wyczerpania podczas drogi powrotnej spod Moskwy.

W okresie międzywojennym miasto zyskało popularność jako ośrodek turystyczny, do czego w znacznym stopniu przyczyniły się uroczyste obchody 600-lecia Szczecinka. W czasach hitlerowskich w mieście powstały dwa duże kompleksy koszar oraz system umocnień Wału Pomorskiego. Stąd też we wrześniu 1939 roku ruszył na Polskę Korpus Pancerny gen. H. Guderiana.

Szczecinek został zdobyty dnia 27 lutego 1945 roku przez oddziały 32 Dywizji Kawalerii Gwardii, pod dowództwem gen. J. P. Kałużnego. Ponieważ walka trwała tylko jeden dzień, miasto nie zostało widocznie zniszczone. Jednak w wyniku wojny wszyscy jego dotychczasowi mieszkańcy zostali przesiedleni do Niemiec, a na ich miejsce przybyli emigranci zza Buga i z terenów Polski centralnej.