Pierwsza wzmianka o miejscowości Maszewo pojawiła się w roku 1232, w dokumencie podpisanym m.in. przez proboszcza Bertrama z Maszewa, natomiast najstarsze ślady osadnictwa na tym terenie pochodzą prawdopodobnie z X wieku. Istniał tam wówczas gród, w pobliżu którego rozwinęła się następnie otwarta osada, będąca zalążkiem późniejszego miasta. Potwierdzeniem istnienia grodu jest dokument z roku 1334, dotyczący sprzedaży części gruntów położonych przy wałach starego grodu. Gród, wraz z mieszkańcami, należał do Księstwa Pomorskiego i do połowy XIII wieku pozostawał pod zwierzchnictwem Gryfitów.

Być może właśnie w tym okresie, w 1248 r., Maszewo przekazane zostało biskupstwu kamieńskiemu, kiedy to sąsiednią Ziemię Stargardzką książęta oddali we władanie biskupom pomorskim. W 1253 r. w źródłach pojawiło się nowe nazwisko, rycerza Konrada von Massowa, który przejął je od nazwy miejscowości. Najprawdopodobniej był on zasadźcą średniowiecznego miasta, choć początki jego powstania nie są jasne. Rodzina von Massow związana była z dziejami Maszewa do 1334 r., kiedy to Konrad von Massow z nieznanych przyczyn sprzedał część starego grodu biskupom kamieńskim i od tego czasu nazwisko tego rodu przestało występować w powiązaniu z dziejami miasta. Dokument lokujący Maszewo na prawie magdeburskim wystawiony został przez biskupa Hermana von Gleichen w 1278 roku. W ramach przywileju lokacyjnego mieszkańcy Maszewa otrzymali od biskupa 100 łanów ziemi i 30 łanów łąk.

Cztery lata później, książę Bogusław IV zatwierdzając ów przywilej zwolnił mieszczan od płacenia cła mostowego oraz drogowego na terenie Księstwa Szczecińskiego. Wkrótce potem, w 1286 roku, biskup Herman ponownie lokował Maszewo na prawie lubeckim. Wiązało się to z nadaniem miastu przywilejów sądowniczych, a także prawa do posiadania młynów i wiatraków oraz do odłowu ryb w jeziorze Warszowskim i pobierania mytta z dróg lądowych. Miastem w imieniu biskupa zarządzała rada, w skład której od 1290 roku wchodzili również przedstawiciele mieszczan. Rozpoczęta pod koniec XIII wieku organizacja miasta przeciągnęła się na pierwsze lata wieku XIV, a w drugiej połowie tego wieku biskupi kamieńscy oddali miasto w lenno braciom von Dossow. Dokument dotyczący tej transakcji wystawiono w 1363 roku. Dziewięć lat później, w 1372 roku, lennikiem został duchowny Poppe.

W pierwszej połowie XIV wieku wykształcił się układ urbanistyczny miasta, a także zorganizowano zarząd. Proces rozwoju Maszewa w XV wieku jest mało znany. Wiadomo, że nastąpiły wówczas zmiany w zakresie praw własnościowych. W 1436 lub w 1451 r. biskup Siegfried z Kamienia sprzedał miasto księciu Bogusławowi IX i Maszewo powróciło pod zwierzchnictwo Książąt Pomorskich. Ci jednak już pod koniec tamtego wieku oddali je w lenno grafom von Eberstein, co zapoczątkowało nowy etap w rozwoju miasta. Mieszkańcy miasta w okresie średniowiecza, a także w wiekach następnych, utrzymywali się głównie z rolnictwa, a w mniejszym stopniu z handlu i drobnego rzemiosła. Wg szacunkowych danych liczba mieszkańców miasta pod koniec średniowiecza nie przekraczała 500 osób.

W XVI w., wolnym od poważniejszych katastrof, ugruntował się charakter Maszewa jako niewielkiego, spokojnego ośrodka rolniczego z powoli rosnącą liczbą ludności. Miasto uzyskało potwierdzenie wcześniejszych przywilejów, a nowi właściciele przyczynili się do założenia szkoły łacińskiej (wcześniej funkcjonowała tylko szkoła przykościelna), a w drugiej połowie wieku wybudowali w południowo-zachodniej części miasta swój zamek. W 1580 r. wydali pozwolenie na organizowanie w mieście jednego targu i czterech jarmarków rocznie. Po roku 1534 Maszewo, podobnie jak całe Księstwo Pomorskie, przeszło w wyniku reformacji na protestantyzm, co jednak nie wpłynęło na rozwój miasta, gdyż własność kościelna była tam wówczas niewielka.

Na początku XVII w. miasto liczyło ok. 1 000 mieszkańców, czyli dwukrotnie więcej niż sto lat wcześniej. W tym czasie nastąpiła prawdopodobnie rozbudowa przedmieść, gdzie zlokalizowana była zabudowa gospodarcza. Spokojny rytm życia w Maszewie skończył się wraz z wybuchem wojny trzydziestoletniej (1618-1648). W tym okresie miasto nawiedziły zarazy i pożary, które doprowadziły do drastycznego spadku liczby ludności i zniszczeń. Ok. połowy XVII wieku liczba mieszkańców wynosiła zaledwie kilkadziesiąt osób. Wówczas, w 1635 roku grafowie von Eberstein, wydzierżawili Maszewo braciom Melchiorowi i Ewaldowi von Wedell, w których zarządzie miasto pozostawało zapewne do 1663 roku, kiedy to zmarł ostatni męski potomek rodziny Eberstein. Po tej dacie miasto przeszło pod zwierzchnictwo margrabiów brandenburskich, jednak już rok później, na skutek roszczeń córki ostatniego z rodu Georga Ebersteina, Jadwigi Eleonory zu Wied, Maszewo zostało jej przekazane odpłatnie za sumę 25 000 talarów. Miasto pozostało w rękach Jadwigi Eleonory i jej syna Ludwika Fryderyka zu Wied do 1692 r., a po tej dacie wróciło do Brandenburgii.

Druga połowa XVII w. upłynęła mieszkańcom Maszewa na mozolnej odbudowie miasta, utrudnionej siedmioma zmianami własnościowymi. Po reformie ustroju miejskiego, wprowadzonej przez Brandenburgię, nastąpiły zmiany w sposobie rozplanowania miasta. Z dawnych dóbr ziemskich rodziny Eberstein utworzono domenę państwową z siedzibą w Maszewie, a miasto uzyskało uprawnienia sądownicze i obowiązek sprawowania patronatu nad kościołem. Rządy w Maszewie w imieniu państwa sprawowała Rada Miejska. W 1753 r. na gruntach miejskich położonych na północ od Maszewa założono nową kolonię wiejską, tzw. „Nowe Maszewo”, która była własnością miasta. Przeprowadzone na początku XIX wieku reformy ustroju wiejskiego i miejskiego przyczyniły się do ożywienia gospodarki, a w konsekwencji również do rozwoju miasta. Zmiany te polegały głównie na podziale gruntów domeny państwowej. Znaczna ich część przypadła miastu, które przejęło również tereny i budynki po dawnym garnizonie, wycofanym z Maszewa w 1806 roku.

W latach 1821-1822 na rynku, w miejscu starego budynku, wybudowano nowy ratusz z dziedzińcem założonym w 1855 roku. Plac przed ratuszem jako jedyny w mieście był oświetlony latarniami. W okresie od 1850 do 1867 roku wprowadzono numerację domów, wybrukowano ulice i oświetlono je, początkowo latarniami olejowym a następnie gazowymi. Prowadzono obsadzanie ulic i dróg drzewami. W mieście nie było jednak kanalizacji, a wodę pobierano z 13 studni publicznych i 22 prywatnych. W pobliżu murów miejskich, po ich zachodniej stronie, znajdowały się dwie publiczne latryny.

W 1854 r. na miejscu dawnych ogrodów na obwałowaniach założono promenadę. W latach 1864-1877 prowadzono budowę nowych dróg bitych prowadzących do Goleniowa, Stargardu i Nowogardu. W tym okresie nastąpiła bardziej intensywna rozbudowa przedmieść, a zwłaszcza przedmieścia Nowogardzkiego. Budowa kolei, łączącej Maszewo z Goleniowem, ukończona w 1903 roku, była początkiem kolejnego etapu rozwoju miasta. W pobliżu dworca w 1910 roku zbudowano elektrownię, co pozwoliło na modernizację istniejących zakładów i budowę nowych, związanych z przetwórstwem rolniczym. Powstał wówczas m.in. młyn śrutowy, sieczkarnia i olejarnia. Nasilające się już od połowy XIX wieku przeludnienie przyczyniło się do powiększenia obszarów zabudowy miejskiej w kierunku dworca kolejowego. W okresie tym na przedmieściu Nowogardzkim zbudowano dwie nowe szkoły, gmach sądu, dom bractwa kurkowego i inne budowle. W pobliżu elektrowni powstała kolonia domków robotniczych.

Do 1939 r. w Maszewie istniało 1 139 działek, zabudowanych przeważnie domami jednorodzinnymi. Cechą charakterystyczną budownictwa przełomu XIX i XX wieku było wznoszenie murowanych budynków, które w Maszewie pojawiły się dopiero około połowy XIX wieku. Do tego czasu zabudowa Maszewa, poza kościołami, ratuszem i obwarowaniami, wznoszona była wyłącznie w konstrukcji ryglowej, którą stosowano aż do 1945 roku. W trakcie II wojny światowej miasto uległo zniszczeniom w 30%. Zostało wyzwolone przez Armię Czerwoną 7 marca 1945 roku.