Dzieje Siedliszcza jako osady targowej rozwijającej się w odległości około 2 km na południe od grodu obronnego sięgają prawdopodobnie początków XV wieku. Początki jej istnienia są jednak słabo udokumentowane, a najstarsza zachowana wzmianka źródłowa poświadczająca istnienie Siedliszcza jako wsi należącej do parafii Pawłów pochodzi z 1421 roku.

W drugiej połowie XV w. osada stała się własnością rodu Korybutów. Pierwszym właścicielem z tego rodu był Aleksander (Olechno) herbu Korczak. Miał on dwóch synów: Piotra i Mikołaja. Kolejnym właścicielem Siedliszczy był Stanisław – syn Mikołaja.

Na początku XVII w. Korybutowie sprzedali dobra siedliskie. Przez okres 100 kolejnych lat osada bardzo często zmieniała właścicieli. Byli nimi m.in.: Sebastian i Adam Witwińscy, Kożuchowscy, Mariusz Stanisław Jaskólski h. Leszczyc, Walerian Podhorodyński, który na miejscu zamku zniszczonego w wyniku wojen, wzniósł dwór folwarczny. W latach 70. XVII stulecia właścicielami Siedliszcza zostali bracia Siestrzewitwowscy. W ich imieniu osadę dzierżawił Hieronim Stryjeński, który założył tu zbór protestancki

Pod koniec XVII w. Siedliszcze znalazło się w posiadaniu rodu Rzewuskich. W latach 1732–1776 w Siedliszczu stacjonowali kawalerzyści, którzy zostali tu sprowadzeni przez Wacława Rzewuskiego.

W 1775 r. Siedliszcze znalazło się w zaborze austriackim, w 1807 r. w Księstwie Warszawskim, natomiast w 1815 r. w Królestwie Polskim.

W drugiej połowie XVIII stulecia osada znalazła się w rękach rodziny Węgleńskich. 26 I 1760 r. ówczesny właściciel – Wojciech Józef Longin Węgleński – otrzymał od króla Augusta III zgodę na lokację miasta na prawie magdeburskim, wraz z przywilejem na organizowanie cotygodniowych targów i czterech jarmarków rocznie, w tym dwóch dwutygodniowych.

Lokacja przypadła na okres intensywnej odbudowy ośrodków miejskich zniszczonych na skutek wojen 2. połowy XVII i początku XVIII wieku. W dokumencie lokacyjnym wydanym przez właściciela w 1763 roku, zachęcał on do osiedlania się w nowo-założonym mieście kupców i rzemieślników „wszelkiej religii”, gwarantując m.in. zwolnienie z wszelkich podatków przez okres 20 lat, a także prawo do swobodnego handlu i składania towarów[1.1].

W latach 1758–1766, w miejscu starego dworu z czasów Waleriana Podhorodyńskiego, stanął nowy, okazały dwór w stylu barokowym, zaś w 1764 roku Węgleński wybudował cerkiew greko-katolicką wraz z plebanią i wydał zgodę na utworzenie parafii[1.2]. Osada zamieszkiwana była głównie przez mieszczan wyznania greko-katolickiego i Żydów, podczas gdy ludność wyznania rzymsko-katolickiego przeważała w okolicznych wsiach, będących częścią dóbr. Osada korzystanie położona przy trakcie z Chełma do Łęcznej i Lublina, przy przecięciu ze lokalną drogą z Rejowca do Cycowa, posiadała znaczący potencjał dla rozkwitu handlu i rzemiosła, jednak mimo starań Węgleńskiego rozwój ekonomiczny miasteczka przebiegał powoli. W 1787 r. właścicielem miasteczka został Antoni Leopold Węgleński – syn Wojciecha. Kolejni właściciele dóbr – synowie Wojciecha Węglińskiego – Antoni i Wojciech przebudowali dawne stajnie kawaleryjskie na obory i rozwinęli tu hodowlę krów. W 1875 roku, w ramach represji po powstaniu styczniowym, miejscowa parafia greko-katolicka została przekształcona w prawosławną. Pod koniec lat 90. XVIII wieku właściciele podjęli próbę zmiany nazwy na ‘Siedliszcze Wielkie’ lub ‘Węglin’, lecz żadna z nowych nazw nie przyjęła się. W XIX wieku dobra wielokrotnie zmieniały właścicieli i na skutek złego administrowania podupadły pod względem ekonomicznym. W 1821 roku Siedliszcze będące jednym z najmniejszych i najsłabiej zaludnionych miasteczek w ziemi chełmskiej, utraciły prawa miejskie. 

W 1858 r. w dworze Węgleńskich zatrzymał się Wincenty Pol. Podczas powstania styczniowego w 1863 r. w osadzie funkcjonował szpital powstańczy.

W kwietniu 1882 r. połowa zabudowań osady wraz z cerkwią i plebanią została zniszczona na skutek pożaru, w 1886 roku ogień strawił miejscową bożnicę, która odbudowana spłonęła ponownie w 1897 roku. Pod koniec XIX wieku w osadzie znajdowała się cerkiew prawosławna, synagoga, szkoła początkowa, urząd gminy, stacja pocztowa, kasa wkładowo-zaliczkowa, a także mała fabryka narzędzi rolniczych, fabryka wód gazowanych, 3 garbarnie i olejarnia. Działało tu także kilka karczm i zajazdów. Miejscowa ludność zajmowała się wyrobem bryczek i sań, sprzedawanych później na jarmarkach w Łęcznej. Na terenie folwarku działała gorzelnia i dwa młyny wodne. W 1906 roku podjęto działania na rzecz budowy w Siedliszczu parafialnego kościoła katolickiego, zaś w 1909 roku w osadzie założony zastał cmentarz katolicki, mieszczący się w pobliżu cmentarza prawosławnego (wcześniej unickiego).

Podczas I wojny światowej, w sierpniu 1915 r. w Siedliszczu toczyły się zacięte walki między wojskami rosyjskimi i niemieckimi. Wycofujący się Rosjanie podpalili osadę, niszcząc doszczętnie drewnianą i murowaną zabudowę całego centrum. Osadę opuściło wówczas wielu mieszkańców, tak iż spośród 2.752 mieszkańców notowanych tu w 1914 roku, w 1917 roku pozostało zaledwie 945 osób.

W okresie międzywojennym w osadzie funkcjonowała synagoga, cerkiew oraz szkoła ludowa. Siedliszcze, odbudowujące się ze zniszczeń wojennych, pozostawały niewielką osadą, zamieszkałą przez ludność zróżnicowaną pod względem etnicznym i wyznaniowym. W latach 1920–1922 roku miała miejsce parcelacja majątku, zaś dawny dwór przeznaczono na potrzeby urzędu gminy oraz szkoły powszechne. W latach 30. XX w. miał miejsce gospodarczy rozwój ośrodka – powstały tu wówczas 2 młyny motorowe, 3 młyny wodne, 9 wiatraków, a także gorzelnia.

Podczas II wojny światowej w Siedliszczu Niemcy założyli obóz pracy. Przebywało w nim ok. 200 robotników. Siedliszcze zostały wyzwolone spod okupacji niemieckiej w lipcu 1944 r.

Bibliografia

• Lubaszewski Z., Z dziejów Siedliszcza, „Egeria” 2007, nr 1.
• Siedliszcze, [w:] Słownik Geograficzny Królestwa Polskiego i innych Krajów Słowiańskich, Warszawa 1880–1914, t. X, s. 514.
• Stanek-Lebioda B., Siedliszcze. Studium historyczno-urbanistyczne, Lublin 1988 (m-pis w zbiorach PP Pracowni Konserwacji Zabytków o. Lublin, Pracownia Dokumentacji Etnograficzno-Historycznej).
• Wawryniuk A., Leksykon miejscowości powiatu chełmskiego, Chełm 2001.