Pierwsze wzmianki o istnieniu osady Olesno z kościołem i komorą celną pochodzą z 1226 roku[1.1]. Należała do książąt wrocławskich. Lokacja miasta na prawie magdeburskim nastąpiła przed 1292 rokiem.

Od 1294 r. należało do książąt opolskich. Rozwojowi Olesna sprzyjało korzystne położenie przy szlaku bursztynowym (znad Bałtyku na południe Europy) i szlaku królewskim (z Krakowa do Wrocławia). W Oleśnie działała mennica książęca.

W 1327 r. Olesno przeszło pod panowanie Czech, po uznaniu zwierzchnictwa królów czeskich przez księcia Bolka II. W 1395 r. wybudowano mury obronne z dwoma bramami. W 1396 r. właścicielem Olesna był wojewoda krakowski Spytek z Olsztyna. W 1450 r. prawa miejskie odnowił książę Bernard niemodlińsko-strzeleckie.

W XV w. miasto zostało poważnie zniszczone w wyniku wojen husyckich, także podczas wojny trzydziestoletniej kilkakrotnie spłonęło (1618–1648). W XVI w. należało do rodów Beesów i von Geschinów. W 1532 r. weszło w skład monarchii Habsburgów. W 1708 r. epidemia dżumy uśmierciła prawie wszystkich mieszkańców miasta (przeżyło jedynie 90 osób)[1.2].

W 1742 r. podupadłe Olesno znalazło się pod panowaniem Prus. Jego niemiecką nazwą był Rosenberg. W 1816 r. Olesno zostało stolicą powiatu w rejencji opolskiej. W 1852 r. liczyło 3,1 tys. mieszkańców. W połowie XIX w. nastąpiło zdecydowane ożywienie gospodarcze, które było związane z rozwojem hutnictwa żelaza[1.3]. W 1883 r. miasto otrzymało połączenie kolejowe w postaci linii Kalety – Wrocław Popowice. W 1899 r. wybudowano kolejkę wąskotorową do Gorzowa Śląskiego, później przedłużoną do Praszki. W 1905 r. językiem ojczystym 56% mieszkańców był niemiecki, a 35% – polski.

W okresie międzywojennym, w 1921 r. w pobliżu Olesna doszło do bitwy w III powstaniu śląskim. Wcześniej, w czerwcu 1919 r., przygotowywano tu także wybuch „powstania oleskiego”, mającego poprzedzić I powstanie śląskie. Mimo to, w wyniku referendum miasto pozostało w granicach Niemiec. W 1928 r. stało się węzłem kolejowym o znaczeniu lokalnym – po przebudowie wąskotorówki do Praszki na tor normalny.

Podczas II wojny światowej Niemcy utworzyli w Rosenbergu obóz przejściowy dla robotników, podlegający obozowi Stutthof. W 1945 r. wojska radzieckie zajęły miasto (w tym czasie zniszczeniu uległo około 70% zabudowy), które następnie zostało przyłączone do Polski. W 1999 r. Olesno zostało stolicą powiatu w województwie opolskim.

Bibliografia

• Lompa J., Dzieje miasta Olesna, „Głos Olesna” 1972, nr 7.
• Rosenberg Oberschlesien in alten Ansichtskarten und Fotografien: 1897–1945,  Osnabrück 2003.
• Rzeka, która łączy... Historia lokalna powiatu oleskiego,  Olesno – Gliwice 2003.
• Wilk P., Aus dem Rosenberger Lande (Kreis Rosenberg, Oberschlesien): Natur-und kulturkundliche Aufsätze, Meschede 1994.
• Wypisy do dziejów Oleskiego, Opole 1975.