בשנת 1643 הוענקה לראדומסק הפריווילגיה de non tolerandis Judaeis על ידי המלך ולדיסלאב הרביעי. תקן זה היה בתוקף עד 1795. רק לאחר ביטול הפריוולגיה, כאשר העיר עברה לשלטון פרוסיה, החלו יהודים להתיישב ברחוב סטשלקובסקה וביישוב בוגאי הקרוב, אשר באותה תקופה לא היה חלק מראדומסק.

הקהילה היהודית הוקמה ב-1834; קודם לכן השתייכו יהודי ראדומסק לקהילת פשדבוז'. במאה ה-19 הפכה העיר למרכז פעיל של תנועת החסידות. החל משנת 1843 נמצא במקום הנכס של הצדיק שלמה רבינוביץ'; מאוחר יותר, אחרים מבני משפחת רבינוביץ' קיבלו על עצמם תפקיד של מנהיגים רוחניים.

ב-1897 חיו בראדומסק כ-11,767 יהודים. העיר היוותה מרכז מסחר ומלאכה חשוב. בבעלות היהודים היו בתי מלון ומסעדות, יהודים ניהלו גם מפעל צמר מלאכותי (צמר עשוי שאריות של חוטי צמר מוכנים) ומפעל לרהיטים מרופדים בסגנון אמריקאי. בתקופת הרפובליקה הפולנית השנייה פחתה אוכלוסיית העיר והמצב הכלכלי הידרדר. אף על פי כן, היו בעיר שני בתי כנסת, שני מוסדות ללימוד תלמוד, בית ספר עברי פרטי, גימנסיה יהודית וספרייה. בשנת 1939 מנתה הקהילה היהודית בראדומסק כ-10,000 נפשות.

לאחר פרוץ מלחמת העולם השנייה ראדומסק נכבשה על ידי הגרמנים, אשר החלו מהר מאוד בדיכוי היהודים והורו על הקמת יודנראט. הם הקימו גטו עם תנאים סניטריים קשים מאוד, בו השתוללה מגפת הטיפוס. חלק מהיהודים הועברו למחנות עבודה, בין היתר בסקרז'יסקו-קמיינה. מרבית האסירים נרצחו בשנת 1942 במחנה ההשמדה הגרמני-נאצי טרבלינקה. הגטו התמלא שוב בסוף 1942, אך בתקופה זו הוא תפקד כגטו מעבר. כ200-300 יהודים מראדומסק הצליחו לשרוד את המלחמה. ב-1947 התגוררו בעיירה רק שלוש משפחות יהודיות.